Восстановление по Бёрчу. 1-метоксициклогекса-1,4-диен.

Методика получения 1-метоксициклогекса-1,4-диена

Натрий (9,2 грамма) добавляют порциями в раствор анизола (10,8 грамм) и этилового спирта (27 грамм, спирт абсолютный, получен выдерживанием 95% этанола над молекулярными ситами 3А в течение двух суток) в сухом жидком аммиаке (50 мл, аммиак из баллона пропускают через колонну твердого гидроксида натрия) при температуре -45°С (охлаждающая смесь пропиленгликоль-вода, жидкий азот). Наблюдают синее окрашивание. По прошествии 30 мин избыток натрия может быть удален добавлением сухого NH4Cl, охлаждение убирают и оставляют реакционную смесь, дожидаясь полного выкипания аммиака (строго в вытяжном шкафу!), либо ускоряют процесс, пропуская умеренный ток азота. Добавляют воду (около 300 мл) и экстрагируют гексаном или петролейным эфиром (40-70) три раза по 100 мл. Эфир или гексан удаляют в вакууме. Выход 10,5 грамм (95%). Продукт может быть дополнительно очищен перегонкой в вакууме.

Спектр 1H

Список вопросов

Теория химических реакций.
  1. Почему необходимо использовать избыток натрия в данной реакции?
  2. Чем объясняется яркое синее окрашивание?
  3. Что произойдет при подкислении продукта реакции?
  4. Почему для нейтрализации используют хлорид аммония? Напишите реакцию твердого хлорида аммония с натрием.
  5. Как приготовить охлаждающую смесь с необходимой температурой? Какие основные охлаждающие агенты вы знаете? Как устроен сосуд Дьюара?
  6. Почему образуется именно этот продукт: 1-метоксициклогекса-1,4-диен? Как это можно доказать по спектру 1H?
  7. Какой спектр 1H получился бы в случае  2-метоксициклогекса-1,4-диена?

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *